Detaljni izvedbeni nastavni program Organske kemije 1 - Akademska godina 2012/2013. ORGANSKA KEMIJA 1 Studij: Preddiplomski sveučilišni studij kemije Šifra kolegija: K 1111 Semestar i vrijeme izvođenja: treći, prema rasporedu za zimski semestar 2012/13 Mjesto održavanja nastave: KAMPUS (Cara Hadrijana 8/A) predavaonice 1 i 2 Nastavno opterećenje (tjedno sati/ukupno): predavanja (3/45), seminari (1/15), vježbe (0) ECTS bodovi: 5 (2 se dodjeljuju za potpuno izvršavanje obveza, a 3 za položen završni ispit) Nositelj kolegija: Adresa ureda: Vrijeme konzultacija: e-mail: Dr. sc. Nela Malatesti, docent Odjel za kemiju Sveučilišta J.J. Strossmayera u Osijeku, KAMPUS petkom od 12 do 14 sati ili slobodno uz najavu nmalates@kemija.unios.hr OPIS PREDMETA Uvjeti za upis i praćenje kolegija Uspješno završen kolegij Opće kemije. Okvirni sadržaj kolegija Uvod u organsku kemiju; povijesni pregled. Vezanje u organskim spojevima. Pregled ugljikovodika i funkcionalnih skupina. Nomenklatura organskih spojeva. Vrste reakcija organskih spojeva. Reakcijski mehanizmi. Alkani i cikloalkani. Stereokemija kiralnih molekula. Nukleofilna supstitucija i reakcije eliminacije alkil-halogenida. Alkeni i alkini. Adicijske reakcije na alkene i alkine. Alkoholi i eteri. Konjugirani nezasićeni spojevi. Aromatski spojevi. Reakcije aromatskih spojeva, mehanizam elektrofilne aromatske supstitucije. Na seminarima se uvježbavaju i rješavaju zadaci (nomenklatura organskih spojeva, računi, mehanizmi) i ostali problemi tematski vezani uz pojedino predavanje. Ciljevi i očekivani ishodi kolegija Kolegij Organske kemije 1 predstavlja uvod u specifičnosti područja s osnovnim pojmovima i principima, te određenim tipovima reakcija i mehanizama, na koji se nastavljaju sadržaji kolegija Organska kemija 2. Nakon uspješno savladanog kolegija Organske kemije 1, očekuje se da će studenti moći: Navesti vrste veza u organskim spojevima, opisati molekulsku građu, razlikovati hibridizacije orbitala (ugljika), te navesti karakteristike jednostruke, dvostruke i trostruke veze. Objasniti fizička i kemijska svojstva organskih spojeva na temelju njihove strukture. Imenovati predstavnike (ciklo)alkana, alkena, alkina i aromatskih ugljikovodika na temelju strukturne formule, te prepoznati i imenovati funkcionalne skupine organskih spojeva. Nacrtati odgovarajuću strukturnu formulu na temelju sistemskog naziva. Razlikovati vrste izomerija. Prepoznati konstitucijske izomere, te stereoizomere (enantiomere, dijastereoizomere). Pridružiti odgovarajuće oznake konfiguracije izomerima (cis/trans; E/Z; R/S; D/L), te potkrijepiti objašnjenjem. Prikazati odgovarajuću konfiguraciju i stereokemiju spoja na temelju oznake. Navesti vrste organskih reakcija i usvojiti način pisanja reakcijskog mehanizma. Razlikovati, interpretirati i usporediti reakcijske mehanizme supstitucije (S N 1, S N 2), adicije, eliminacije (E1, E2) i elektrofilne aromatske supstitucije. Rješavati računske zadatke vezane uz iskorištenje organske reakcije (izračunati iskorištenje; količine potrebnih reaktanata). 1
Način izvođenja nastave Nastava se izvodi u obliku predavanja (3 sata tjedno, ukupno 45 sati) i seminara (1 sat tjedno, ukupno 15 sati). Predavanja i seminari su obavezni (vidjeti dodatne informacije o pohađanju nastave kolegija i uvjetima za potpis, te sadržaj i raspored predavanja i seminara po tjednima). U okviru predavanja izvode se dva kolokvija i svi studenti obavezno moraju pristupiti polaganju kolokvija. Tijekom seminara se rješavaju zadaci i analiziraju domaće zadaće. Obveze studenata Obavezno je pohađanje nastave Organska kemija 1, dakle, prisustvovanje predavanjima na kojima se očekuje i aktivno sudjelovanje studenata (u smislu konstruktivnih komentara i diskusija), te seminarima (vidjeti Pohađanje nastave i koji su uvjeti za potpis). Prema rasporedu predavanja, preporučuje se studentima da se što više pripremaju i izvan nastave kako bi tijekom nastave mogli što aktivnije sudjelovati. Na seminarima studenti rješavaju zadatke, te obavezne domaće zadaće. Konačno, obavezno je i polaganje kolokvija (polažu se 2 kolokvija tijekom semestra). Od studenata se očekuje uredno i savjesno izvršavanje svih obaveza, što je uvjet za dobivanje potpisa, a sve obaveze također podliježu i vrednovanju koje ulazi u konačnu ocjenu. Vrednovanje obveza studenata i oblici provjere znanja Konačna ocjena se izračunava prema tablici: AKTIVNOST Udio u konačnoj ocjeni Prisustvovanje predavanjima 10% Prisustvovanje seminarima 15% Domaće zadaće i aktivnost na predavanjima 5% I. kolokvij (polaže se u 8. tjednu nastave) 20% II. kolokvij (polaže se u predzadnjem tjednu) 20% Završni ispit pismeni dio 10% Završni ispit usmeni dio 20% Pohađanje se provjerava putem evidencije prisustvovanja nastavi, a aktivno sudjelovanje (odgovaranje na pitanja, rješavanje problema na ploči, diskusije is.) prati se i vrednuje tijekom nastave cijelog semestra. Prisustvovanje na 1 satu seminara nosi 1 bod (ukupno 15% ocjene), a na 1 satu predavanja 0.222 boda (ukupno 10% ocjene). Domaće zadaće. Studenti su dužni pripremati domaće zadaće čija se izrada, te diskusija tijekom seminara, također vrednuje. Aktivnost na predavanjima i seminarima te rješavanje zadaća se ocjenjuje od 1-5 odnosno nosi 5% ocjene. Kolokviji. Tijekom semestra u kojem se izvodi kolegij, studenti polažu dva kolokvija kojima se provjerava usvojenost gradiva s predavanja i seminara (u rasporedu predavanja i seminara vidjeti vrijeme polaganja kolokvija i gradivo koje se provjerava). Svaki od kolokvija čini 20% konačne ocjene ili zajedno 40% ocjene. Završni ispit se sastoji od pismenog (10%) i usmenog (20%) dijela i čini ukupno 30% konačne ocjene. ECTS bodovi: 5 od kojih se 2 dodjeljuju za potpuno izvršavanje obveza, a 3 za položen završni ispit. Literatura 1. T.W. Solomons & C.B. Fryhle: Organic chemistry, 9th Edition, John Wiley and Sons, Inc., USA, 2008. 2. P.Y. Bruice: Organic chemistry, 4th Edition, Prentice Hall, USA, 2003. 3. S.H. Pine: Organska kemija, Školska knjiga, Zagreb, 1994. Dopunska literatura: 1. J. Clayden, N. Greeves, S Warren and P. Wothers: Organic chemistry, Oxford University Press, 2001. 2. F.A Carey: Organic chemistry, 5th Edition, McGraw-Hill, USA, 2003. Jezik predavanja Nastava se izvodi na hrvatskom jeziku, a može se izvoditi i na engleskom jeziku. 2
INFORMACIJE O ZAVRŠNOM ISPITU Način polaganja završnog ispita - Studenti koji su tijekom nastave ostvarili manje od 30% ocjene ne mogu pristupiti polaganju završnog ispita, odnosno ocjenjuju se sa F (neuspješan) i moraju ponovo upisati predmet. - Studenti koji su tijekom nastave ostvarili od 30 do 39,9 % ocjene, ocjenjuju se ocjenom FX (nedovoljan-1) i mogu izaći na popravni kolokvij na kojem mogu ostvariti od 0 do 10% ocjene. Ako nakon popravnog kolokvija student ostvari ukupno 40% ili više od 40% ocjene može pristupiti završnom ispitu, a ako ostvari manje od 40% ocjenjuju se sa F (neuspješan) i mora ponovo upisati predmet. - Studenti koji su tijekom nastave ostvarili više od 40 % ocjene mogu pristupiti završnom ispitu. Ispit se prijavljuje (i odjavljuje) prema Pravilniku o studijima i studiranju na Sveučilišta Josipa Jurja Strossmayera u Osijeku. Dakle, najmanje pet radnih dana prije ispitnog roka ispit se prijavljuje putem studomata. Ispit se polaže pismeno i usmeno. Točno mjesto i vrijeme polaganja pismenog dijela ispita će se objaviti najmanje jedan dan prije ispita na oglasnim pločama Odjela za kemiju (u Kampusu), Cara Hadrijana 8/A (pokraj Studentske referade) te na mrežnim stranicama Odjela. Neposredno prije ili nakon samog pismenog ispita, studente će se obavijestiti o tome kada i gdje će se objaviti rezultati, te mjesto i vrijeme usmenog ispita. Pismeni ispit, kao i parcijalni kolokviji, se pišu obavezno kemijskom olovkom, a student može imati prazan papir za računanje i skiciranje odgovora (ne za prepisivanje pitanja!), kalkulator i periodni sustav elemenata. Svi korišteni papiri se predaju ispitivaču. Student, kojeg se zatekne u neprihvatljivom prepisivanju odgovora (primjerice od ostalih studenata ili iz drugih izvora), bit će udaljen i u prijavnicu će se upisati nedovoljan uspjeh na ispitu. Pismeni dio završnog ispita nosi ukupno 10 bodova, odnosno čini 10% ocjene. Student mora ostvariti minimalno 5 bodova da bi mogao izaći na usmeni dio ispita. Usmeni dio završnog ispita nosi ukupno 20 bodova, odnosno čini 20% ocjene. Student mora ostvariti minimalno 10 bodova da bi položio završni ispit. Konačna ocjena zbroj je postotaka tijekom nastave i postotka ostvarenog na završnom ispitu i glasi: izvrstan (5) ili A za 80 do 100 % ukupno ostvarene ocjene vrlo dobar (4) ili B za 70 do 79,9 % dobar (3) ili C za 60 do 69,9 % dovoljan (2) ili D za 50-59,9 % dovoljan (2) ili E za 40 do 49,9 % Ocjenjivanje, uvjeti polaganja ispita kao i ostali kriteriji u vezi nastave se temelje na Pravilniku o studijima i studiranju na Sveučilištu Josipa Jurja Strossmayera u Osijeku koji je stupio na snagu 27. rujna 2010. Iz Pravilnika o studijima i studiranju na Sveučilištu Josipa Jurja Strossmayera u Osijeku: VII.1.9. Ocjenjivanje Članak 66. (1) Rad studenta na pojedinom predmetu/modulu može se vrednovati i ocjenjivati tijekom nastave sukladno studijskom programu i izvedbenom planu nastave, a konačna ocjena može se utvrđivati na temelju aktivnosti tijekom nastave i/ili na ispitu u skladu s izvedbenim planom nastave. (2) Uspjeh studenta na ispitu i drugim provjerama znanja u skladu s izvedbenim planom nastave izražava se ocjenama (1 do 5) te u pravilu primjenom ECTS sustava ocjena kako slijedi: - ocjena izvrstan (5) odgovara ocjeni A u ECTS sustavu, i obrnuto - ocjena vrlo dobar (4) odgovara ocjeni B u ECTS sustavu, i obrnuto - ocjena dobar (3) odgovara ocjeni C u ECTS sustavu, i obrnuto - ocjena dovoljan (2) odgovara ocjeni D u ECTS sustavu, a ocjene D i E u ECTS sustavu prevode se u ocjenu dovoljan (2) - ocjena nedovoljan (1) odgovara ocjeni F i FX u ECTS sustavu, a ocjene F i EX u ECTS sustavu prevode se u ocjenu nedovoljan (1). 3
VII.1.9.1. Ocjenjivanje primjenom ECTS-a Članak 67. (1) Uspjeh studenta za svaki predmet iskazuje se ECTS skalom ocjenjivanja u pravilu u postotcima od 0 do 100 %, pri čemu prolazna ocjena na preddiplomskom studiju ne može biti niža od 40 %, a na diplomskom studiju ne može biti niža od 50 %. (2) Praćenje i ocjenjivanje studenta za svaki predmet/ modul u pravilu se obavlja tijekom nastave i na završnom ispitu kako slijedi: - ukupan postotak uspješnosti studenta tijekom nastave (pohađanje nastave, kolokviji, međuispiti i druge aktivnosti na nastavi utvrđene studijskim programom) čine u pravilu 70% ocjene - ukupan postotak uspješnosti na završnom ispitu čini u pravilu 30 % ocjene (3) Studenti koji su u pravilu tijekom nastave ostvarili: od 0 do 29,9 % ocjene na preddiplomskom studiju, odnosno 0 do 39,9 % ocjene na diplomskom studiju, ocjenjuju se ocjenom F (neuspješan) i ne mogu steći ECTS bodove od 30 do 39,9 % ocjene na preddiplomskom studiju, odnosno 40 do 49,9% ocjene na diplomskom studiju, ocjenjuju se ocjenom FX (nedovoljan) i mogu izaći na dodatni/popravni ispit na kojem mogu ostvariti od 0 do 10% ocjene ili ponovo upisati predmet više od 40 % ocjene na preddiplomskom studiju, i više od 50 % ocjene na diplomskom studiju; mogu pristupiti završnom ispitu. (4) Studenti koji na dodatnom/popravnom ispitu ostvare više od 40 % ocjene na preddiplomskom studiju, i više od 50 % ocjene na diplomskom studiju, ocjenjuju se ocjenom E. (5) Studenti na završnom ispitu mogu ostvariti do 30 % konačne ocjene. Ispitni prag na završnom ispitu ne može biti manji od 50 % uspješno riješenih zadataka. (6) Konačna ocjena zbroj je postotaka tijekom nastave i postotka ostvarenog na završnom ispitu. VII.1.9.2. Ocjenjivanje u odnosu na grupu Članak 68. (1) ECTS sustav raspoređuje studente prema uspjehu ostvarenom na pojedinom predmetu u odnosu na grupu i utvrđuje se konačna rang-lista uspjeha svih studenata u pravilu kako slijedi: ECTS (ocjena) % uspješnih studenata A 10 % B 25 % C 30 % D 25 % E 10 % (2) U studijskim grupama s manje od 40 studenta, odnosno na dvopredmetnim studijima, raspoređivanje se može obaviti na temelju konačnog postignuća (zbroj ocjene ostvarene tijekom nastave i na konačnom ispitu), u pravilu kako slijedi: A-80 do 100 % ocjene na preddiplomskom studiju, odnosno 90 do 100 % ocjene na diplomskom studiju B-70 do 79,9 % ocjene na preddiplomskom studiju, odnosno 80 do 89,9 % ocjene na diplomskom studiju C-60 do 69,9 % ocjene na preddiplomskom studiju, odnosno 70 do 79,9 % ocjene na diplomskom studiju D-50-59,9 % ocjene na preddiplomskom studiju, odnosno 60 do 69,9 % ocjene na diplomskom studiju E-40 do 49,9 % ocjene na preddiplomskom studiju, odnosno 50 do 59,9 % ocjene na diplomskom studiju. DODATNE INFORMACIJE O KOLEGIJU Pohađanje nastave Osim u slučaju posebnih izmjena koje će se najaviti na vrijeme, nastava (predavanja i seminari) će se održavati u predavaonici 1, na Odjelu za kemiju, Cara Hadrijana 8/A. Kašnjenje se tolerira do 5 minuta, a za vrijeme nastave valja utišati zvuk na mobitelima i izbjegavati ulaske i izlaske. Predavanja i seminari su OBAVEZNI, te studentu koji izostane sa više od 30% sati predavanja, odnosno sa više od 30% sati seminara, bit će uskraćen potpis, odnosno mora ponovo upisati kolegij. Evidencija o prisustvovanju nastavi se vodi vlastoručnim potpisivanjem studenta tijekom nastave. U slučaju opravdanog duljeg izostanka (potrebno je predočiti odgovarajući dokaz!), student se može informirati kod nastavnika o mogućnosti i oblicima nadoknade. Aktivno sudjelovanje u nastavi, kao i rješavanje domaćih zadaća je obavezno, te će se potpis uskratiti studentu koji svoje obveze ne izvrši. 4
Akademska čestitost Uz dužno poštivanje Etičkog kodeksa Josipa Jurja Strossmayera, nastavnici i studenti su upućeni na promicanje i unaprjeđivanje akademske čestitosti. Studenti se upućuju na samostalan rad prilikom izrade domaćih zadaća i izvršavanja obaveza. Preporučuje se kolegijalnost, primjerice u smislu zajedničkog učenja, ali korištenje tuđih rezultata kao vlastitih, u bilo kojem obliku, neće se tolerirati, kao ni prepisivanje odgovora na kolokvijima i ispitima. Informiranje o kolegiju Studenti se upućuju na korištenje web stranica (http://www.kemija.unios.hr/) i oglasnih ploča Odjela za kemiju za sve obavijesti vezane uz kolegij, izmjene mjesta i vremena održavanja nastave, ispitne rokove i kolokvije. Sve hitne obavijesti, kao što su promjene termina nastave, ispita i slično, studentima će se nastojati javiti putem e- pošte, a i studenti su slobodni sami poslati upit u potrazi za odgovarajućom informacijom na e-poštu nastavnika. Studenti se upućuju da prate nastavu kolegija putem Merlin -a (http://merlin.srce.hr/). Kontakt Tijekom održavanja nastave, studenti se upućuju na aktivno sudjelovanje, a time i odgovarajuću diskusiju s nastavnikom. Izvan nastavnog vremena, studenti mogu kontaktirati nastavnika u naznačeno vrijeme za konzultacije, te putem e-pošte i/li Merlin -a. SADRŽAJ PREDAVANJA I SEMINARA (po tjednima): 1, 2. Uvod u organsku kemiju; povijesni pregled. Vezanje u organskim spojevima. Kemijske veze u organskim spojevima; formalni naboj; rezonancija; atomske i molekulske orbitale; sp 3 hibridizacija (struktura metan, etana), sp 2 hibridizacija (cis/trans izomerija); sp hibridizacija; molekulska geometrija: VSEPR-teorija; prikazivanje strukturnih formula. 3. Pregled ugljikovodika i funkcionalnih skupina. Nomenklatura organskih spojeva. Predstavnici alkana, alkena, alkina i aromatskih ugljikovodika; polarnost i molekulski dipoli; pregled funkcionalnih skupina; fizička svojstva i molekulska struktura; uvod u IR spektroskopiju. 4. Vrste reakcija organskih spojeva. Reakcijski mehanizmi (kako se pišu i što znače strelice) i pregled reakcija organskih spojeva; kiseline i baze kiselo-bazne reakcije; elektrofili i nukleofili; kemijska ravnoteža i pk a ; utjecaj strukture na kiselost i bazičnost; utjecaj hibridizacije; induktivni efekt; reakcijska energetika i kinetika; energetski dijagrami; metoda rezonancije; utjecaj otapala. 5. Alkani i cikloalkani. Nomenklatura; fizička svojstva; prirodni izvori alkana; relativna stabilnost cikloalkana; konformacijska analiza (butan; cikloheksan, supstituirani cikloheksan); reakcije i sinteza alkana; halogeniranje alkana. 6. Stereokemija kiralnih molekula. Podjela izomera; stereoizomeri; kiralnost; svojstva i nomenklatura enantiomera (R,S sustav); optička aktivnost; sinteza kiralnih molekula; molekule s više stereogenih centara; mezo-spojevi; apsolutna i relativna konfiguracija; rezolucija enantiomera. 7, 8. Nukleofilna supstitucija i reakcije eliminacije alkil-halogenida. Nukleofilna supstitucija (S N 1 i S N 2): mehanizam, kinetika i energetika reakcije, stereokemija; kompeticija S N 1 i S N 2 utjecaj strukture supstrata, nukleofila, otapala, izlaznih skupina. Reakcije eliminacije alkil-halogenida dehidrohalogeniranje; E2 i E1. Kompeticija supstitucije i eliminacije. KOLOKVIJ I 5
9. Alkeni i alkini. Svojstva alkena; sinteza alkena reakcijama eliminacije (mehanizmi, stereokemija) dehidrohalogeniranje, dehidratacija alkohola; sinteza alkina reakcijama eliminacije; hidrogeniranje alkena i alkina. 10. Adicijske reakcije na alkene i alkine. Mehanizam adicije na alkene; adicija halogenovodika na alkene/alkine; Markovnikovljevo pravilo; stereokemija adicije; adicija sumporne kiseline / vode na alkene; dobivanje alkohola i alkilborana; mehanizam i stereokemija adicije halogena na alkene/alkine; karbeni; oksidacija alkena/alkina; radikalska adicija na alkene. 11. Alkoholi i eteri. Nomenklatura, struktura i fizička svojstva alkohola; kiselost; sinteza iz alkena; prevođenje u alkilhalogenide; sinteza i reakcije etera; epoksidi; reakcije epoksida; krunski eteri. 12. Konjugirani nezasićeni spojevi. Alilni radikal dobivanje, svojstva, reakcije, stabilnost, rezonancija; alen; dieni; buta-1,3-dien; 1,4- adicija na konjugirane diene; Diels-Alderova reakcija; UV/vis spektroskopija. 13. Aromatski spojevi. Struktura benzena; stabilnost; energija rezonancije; aromatičnost; Hückel-ovo pravilo; anuleni; delokaliziranost elektrona; aromatski ioni; antiaromatski i nearomatski spojevi; ostali aromatski spojevi (benzoidni i nebenzoidni); fulereni; aromatski heterocikli. 14, 15. Reakcije aromatskih spojeva. Opći mehanizam elektrofilne aromatske supstitucije; reakcije na benzenu: halogeniranje, nitriranje, sulfoniranje, Friedel-Crafts-ovo alkiliranje i aciliranje; utjecaj supstituenata na reaktivnost i orijentaciju (aktivatori i deaktivatori, ortho, para-usmjerivači, meta-usmjerivači), induktivni efekt i efekt rezonancije; reakcije bočnog lanca alkilbenzena; alkenilbenzeni; redukcije aromatskih spojeva. KOLOKVIJ II (u predzadnjem tjednu nastave) POPRAVNI KOLOKVIJ (u zadnjem terminu nastave) SEMINARI: Tijekom seminara studenti primjenjuju gradivo predavanja: uvježbava se i primjenjuje nomenklatura osnovnih ugljikovodika i aromatskih spojeva, te organskih spojeva s funkcionalnim skupinama; određuje se apsolutna i relativna konfiguracija; prikazuju se konformacije (ciklo)alkana; rješavaju se problemski zadatci vezani uz određeni tip reakcije (S N 1, S N 2, E1, E2 mehanizmi, stereokemija, kompeticija), kao i računski zadaci vezani uz eksperimentalne postupke (iskorištenja i sl.). Studenti na seminarima određuju funkcionalne skupine nepoznatih organskih spojeva na temelju IR spektara. Neke od problema i zadataka studenti će rješavati samostalno izvan nastave (domaće zadaće), a na seminarima će se onda zadaće zajednički prodiskutirati. 6