OPTIMIZACIJA POSTUPKA SINTEZE KALCIJUM- I NATRIJUM-CITRATA U LABORATORIJSKIM I POLUINDUSTRIJSKIM USLOVIMA

Similar documents
OPTIMIZACIJA POSTUPKA SINTEZE KALCIJUM-LAKTAT PENTAHIDRATA U LABORATORIJSKIM I POLUIN- DUSTRIJSKIM USLOVIMA

SIMPLE PAST TENSE (prosto prošlo vreme) Građenje prostog prošlog vremena zavisi od toga da li je glagol koji ga gradi pravilan ili nepravilan.

ECONOMIC EVALUATION OF TOBACCO VARIETIES OF TOBACCO TYPE PRILEP EKONOMSKO OCJENIVANJE SORTE DUHANA TIPA PRILEP

Biznis scenario: sekcije pk * id_sekcije * naziv. projekti pk * id_projekta * naziv ꓳ profesor fk * id_sekcije

UNIVERZITET U BEOGRADU RUDARSKO GEOLOŠKI FAKULTET DEPARTMAN ZA HIDROGEOLOGIJU ZBORNIK RADOVA. ZLATIBOR maj godine

Podešavanje za eduroam ios

CJENIK APLIKACIJE CERAMIC PRO PROIZVODA STAKLO PLASTIKA AUTO LAK KOŽA I TEKSTIL ALU FELGE SVJETLA

STRUČNA PRAKSA B-PRO TEMA 13

AMRES eduroam update, CAT alat za kreiranje instalera za korisničke uređaje. Marko Eremija Sastanak administratora, Beograd,

GUI Layout Manager-i. Bojan Tomić Branislav Vidojević

TRAJANJE AKCIJE ILI PRETHODNOG ISTEKA ZALIHA ZELENI ALAT

Possibility of Increasing Volume, Structure of Production and use of Domestic Wheat Seed in Agriculture of the Republic of Srpska

BENCHMARKING HOSTELA

Modelling Transport Demands in Maritime Passenger Traffic Modeliranje potražnje prijevoza u putničkom pomorskom prometu

DEFINISANJE TURISTIČKE TRAŽNJE

Mleko i proizvodi od mleka Vodič o uzorkovanju. Definisana procedura Reprezentativni uzorak Ne narušiti integritet uzorka Specifičnost SIR!

KAPACITET USB GB. Laserska gravura. po jednoj strani. Digitalna štampa, pun kolor, po jednoj strani USB GB 8 GB 16 GB.

Ulazne promenljive se nazivaju argumenti ili fiktivni parametri. Potprogram se poziva u okviru programa, kada se pri pozivu navode stvarni parametri.

TRENING I RAZVOJ VEŽBE 4 JELENA ANĐELKOVIĆ LABROVIĆ

Nejednakosti s faktorijelima

Hydrosulfide adducts of organo-iridium anticancer complexes

Eduroam O Eduroam servisu edu roam Uputstvo za podešavanje Eduroam konekcije NAPOMENA: Microsoft Windows XP Change advanced settings

ANALIZA PRIMJENE KOGENERACIJE SA ORGANSKIM RANKINOVIM CIKLUSOM NA BIOMASU U BOLNICAMA

THE PERFORMANCE OF THE SERBIAN HOTEL INDUSTRY

Uvod u relacione baze podataka

IZDAVANJE SERTIFIKATA NA WINDOWS 10 PLATFORMI

INSTALIRANJE SOFTVERSKOG SISTEMA SURVEY

Third International Scientific Symposium "Agrosym Jahorina 2012"

Bušilice nove generacije. ImpactDrill

H Marie Skłodowska-Curie Actions (MSCA)

elović Prirodno matematički fakultet, Odsek za hemiju, Laboratorija za industrijsku i primenjenu hemiju, Niš, Srbija

NIS PETROL. Uputstvo za deaktiviranje/aktiviranje stranice Veleprodajnog cenovnika na sajtu NIS Petrol-a

Port Community System

PROJEKTNI PRORAČUN 1

KAKO GA TVORIMO? Tvorimo ga tako, da glagol postavimo v preteklik (past simple): 1. GLAGOL BITI - WAS / WERE TRDILNA OBLIKA:

CJENOVNIK KABLOVSKA TV DIGITALNA TV INTERNET USLUGE

Automatske Maske za zavarivanje. Stella, black carbon. chain and skull. clown. blue carbon

FORECASTING OF VEGETABLE PRODUCTION IN REPUBLIC OF SRPSKA PREDVIĐANJE RAZVOJA POVRTARSTVA U REPUBLICI SRPSKOJ

ENR 1.4 OPIS I KLASIFIKACIJA VAZDUŠNOG PROSTORA U KOME SE PRUŽAJU ATS USLUGE ENR 1.4 ATS AIRSPACE CLASSIFICATION AND DESCRIPTION

Mogudnosti za prilagođavanje

Gently apply pressure on spreader to distribute over circular area. Do not twist or slide the spreader. Interpretation

GB Translated English of Chinese Standard: GB NATIONAL STANDARD OF THE

prese presses proizvedene u kija-inoxu made by kija-inox

RANI BOOKING TURSKA LJETO 2017

Canon Of Insolation And The Ice-Age Problem By Milankovic (Milankovitch) Milutin READ ONLINE

Declaration of compliance

STABLA ODLUČIVANJA. Jelena Jovanovic. Web:

Petrifilm. Interpretation Guide. Coliform Count Plate. Brand

Tutorijal za Štefice za upload slika na forum.

Otpremanje video snimka na YouTube

Origin and Extraction of Andean Salars

SINTEZA I FIZIČKO-HEMIJSKE KARAKTERISTIKE EKSPLOZIVA HNIW (CL-20) Dr Mirjana Anđelković-Lukić, dipl. inž.

Coliform Count. Interpretation Guide. 3M Food Safety 3M Petrifilm Coliform Count Plate

FOSS Module Chemical Interactions Packing List

Dr Dejan Bogićević, dipl. inž. saob., VTŠSS Niš Dušan Radosavljević, dipl. inž. saob., VTŠSS Niš; Nebojša Čergić, dipl. inž. saob.

ISPITIVANJE UTICAJA PRIMJENJENE METODE NA UČINKOVITOST DEKARBONIZACIJE VODE

NAUČ NI Č LANCI POREĐENJE SNAGE ZA JEDNU I DVE KONTRAROTIRAJUĆE HIDRO TURBINE U VENTURIJEVOJ CEVI DRUGI DEO

Klasterizacija. NIKOLA MILIKIĆ URL:

MINISTRY OF THE SEA, TRANSPORT AND INFRASTRUCTURE

MODELI ZA PREDVIĐANJE U POVRTARSTVU MODELS FOR FORECASTING IN VEGETABLE PRODUCTION

EKSPLORATIVNA ANALIZA PODATAKA IZ SUSTAVA ZA ISPORUKU OGLASA

Parametri koji definišu optimalnu proizvodnju naftnih bušotina pri primeni mehaničke metode eksploatacije

Mogućnosti iskorišćenja otpadne toplote iz fabrike sumporne kiseline

Interpretation Guide

Interpretation Guide

XLIX SAVETOVANJE SRPSKOG HEMIJSKOG DRUŠTVA

IZVEŠTAJ AVGUST GRAD ZRENJANIN. Trg Slobode 10 Zrenjanin. o kvalitetu vazduha u gradu ZRENJANINU i naseljenom mestu ELEMIR za

Thermal efficiency improvement and technology transfer of chimney stove for producing stove; Amphoe Bo Kluea, Nan Province

Laboratories & Consulting Group

Climate Change and Impacts on Water Supply

SAS On Demand. Video: Upute za registraciju:

1. Instalacija programske podrške

Donosnost zavarovanj v omejeni izdaji

ZBIRKA ZADATAKA IZ TEHNIČKIH MATERIJALA POGONSKE MATERIJE

Bachelor of Science in Aviation Option in Maintenance Management

3D GRAFIKA I ANIMACIJA

EFEKAT NAVODNJAVANJA NA EVAPOTRANSPIRACIJU I PRINOS SOJE

HSCC. Interpretation Guide. High-Sensitivity Coliform Count Plate

To do this you must conduct experiments to determine which chemical system can produce a temperature drop of 10 C and its cost.

Kontakt: kabinet 309 STEČENO VISOKO OBRAZOVANJE

WÄRTSILÄ EXHAUST GAS CLEANING SYSTEM. Stian Aakre General Manager R&D. 1 Wärtsilä

Upute za korištenje makronaredbi gml2dwg i gml2dgn

POSTUPAK IZRADE DIPLOMSKOG RADA NA OSNOVNIM AKADEMSKIM STUDIJAMA FAKULTETA ZA MENADŽMENT U ZAJEČARU

THE ANALYSIS OF TOURISM COMPETITIVENESS OF THE EUROPEAN UNION AND SOME WESTERN BALKAN COUNTRIES

KONFIGURACIJA MODEMA. ZyXEL Prestige 660RU

3M TM Petrifilm TM. Petrifilm TM 3M TM. 3M TM Petrifilm TM Serie 2000 Rapid Coliform Count Plates - Ref.: / 50 Unit - Ref.

Temperature affects the silicate morphology in a diatom

Project Summary. Principal Investigators: Chance Brooks, Mindy Brashears, Mark Miller, Alejandro Echeverry, and Cassandra Chancey

24th International FIG Congress

СТРУКТУРА СТАНДАРДА СИСТЕМАМЕНАЏМЕНТАКВАЛИТЕТОМ

Interpretation Guide. Coliform Count Plate

Bachelor of Science in Aviation Option in Aviation Management

Specification Details: Coded Dash Number M28803/1 -MC PART LISTINGS MANUFACTURER'S DESIGNATION OR TYPE NUMBER TEST OR QUALIFICATION REFERENCE

Green House Gases Footprint: Cruise vers Car

Supplementary Figure 1. HR-TEM images of unzipped carbon nanostructures by N- dopant-specific unzipping of NCNTs. a, Sequential unzipping of inner

Issues and Achievements of Computer Science Students by Historical Data Analyses - Are We Ready for Education Big Data?

DANI BRANIMIRA GUŠICA - novi prilozi poznavanju prirodoslovlja otoka Mljeta. Hotel ODISEJ, POMENA, otok Mljet, listopad 2010.

Attitudes of Consumers from University of Novi Sad toward Advertising through Sport among the Frequency of Watching Sports Events

ISPITIVANJE KVALITETA VODE

TEHNO SISTEM d.o.o. PRODUCT CATALOGUE KATALOG PROIZVODA TOPLOSKUPLJAJUĆI KABLOVSKI PRIBOR HEAT-SHRINKABLE CABLE ACCESSORIES

Transcription:

GORDANA S. UŠĆUMLIĆ 1 NEMANJA P. TRIŠOVIĆ 1 MILAN Z. PETROVIĆ 1 NATAŠA V. VALENTIĆ 1 SLOBODAN D. PETROVIĆ 1,2 1 Katedra za organsku hemiju, Tehnološko-metalurški fakultet, Univerzitet u Beogradu, Beograd 2 Hemofarm koncern, Vršac STRUČNI RAD UDK 661.842 074.5:661.833 074.5: :66.091.3 DOI: 10.2298/HEMIND0904345U OPTIMIZACIJA POSTUPKA SINTEZE KALCIJUM- I NATRIJUM-CITRATA U LABORATORIJSKIM I POLUINDUSTRIJSKIM USLOVIMA Kalcijum- i natrijum-citrat se koriste u prehrambenoj i farmaceutskoj industriji kao regulatori kiselosti, emulgatori, stabilizatori itd. Ove soli se ne proizvode u našoj zemlji i sva potrebna količina (oko 20 tona godišnje) se uvozi. Cilj ovog rada je da se izvrši optimizacija postupka sinteze kalcijum- i natrijum-citrata na laboratorijskom nivou i da se dobijeni rezultati primene za projektovanje poluindustrijskog postrojenja za njihovu proizvodnju. Optimizacija postupka za sintezu ovih soli obuhvata: izbor reaktanata i njihovog molskog odnosa, laboratorijsku opremu, redosled dodavanja reaktanata, izbor radne temperature, izdvajanje gotovog proizvoda iz reakcione smeše, prinos i kvalitet proizvoda. Kvalitet proizvoda mora da zadovolji standarde neophodne za prehrambenu i farmaceutsku industriju. Na osnovu rezultata istraživanja ostvarenih u laboratorijskim uslovima predložena je sinteza u poluindustrijskom postrojenju za proizvodnju citrata. Limunska kiselina (2-hidroksipropan-1,2,3-trikarboksilna kiselina) gradi mono, di i trobazne soli sa hidroksidima metala, amonijakom i aminima. Soli mogu da se dobiju u reakaciji neutralizacije između limunske kiseline i odgovarajuće baze ili u reakciji zamene, koristeći odgovarajuće soli limunske kiseline i odgovarajuće rastvorne soli metala [1]. Kalcijum-citrat je bela kristalna supstanca (slika 1). Dobija se reakcijom neutralizacije između limunske kiseline i određene baze: kalcijum-oksida, kalcijum-hidroksida ili kalcijum-karbonata, pri čemu kristališe iz vode kao tetrahidrat [2]: 2(HOOCCH 2 ) 2 C(OH)COOH + 3Ca(OH) 2 Ca 3 (C 6 H 5 O 7 ) 2 4H 2 O + 2H 2 O Slika 1. Struktura kalcijum-citrat tetrahidrata. Figure 1. Structure of calcium citrate tetrahydrate. Kalcijum-citrat tetrahidrat je nerastvoran u vodi i alkoholu. Koristi se kao regulator kiselosti u raznim voćnim proizvodima i konditorskoj industriji, alkoholnim pićima, kao sredstvo za dizanje testa, kao antioksidans i konzervans u mesnoj industriji i industriji mleka i mlečnih proizvoda, učvršćivač itd. [3 5]. Ima veliku primenu i u medicini i farmaciji [4 6]. Natrijum-citrat dihidrat se najviše koristi od svih soli limunske kiseline. Najčešće se dobija u reakciji neutralizacije između vodenog rastvora limunske kise- Autor za prepisku: G. Ušćumlić, Tehnološko-metalurški fakultet, Karnegijeva 4, 11120 Beograd. E-pošta: goca@tmf.bg.ac.rs Rad primljen: 31. mart 2009. Rad prihvaćen: 11. jun 2009. line i natrijum-hidroksida. Ova reakcija je vrlo egzotermna [1]: (HOOCCH 2 ) 2 C(OH)COOH + 3 NaOH (Na + OOCCH 2 ) 2 C(OH)COO Na + 2H 2 O + H 2 O Umesto natrijum-hidroksida mogu se upotrebiti natrijum-karbonat ili natrijum-hidrogenkarbonat. Prilikom korišćenja ovih reagenasa, izdvaja se ugljen-dioksid u velikim količinama, što dalje rezultuje velikim penušanjem reakcione smeše, ali je reakcija manje egzotermna [2]. Mono- i dinatrijum-citrati se dobijaju dodatkom odgovarajuće (manje) količine odabranih jedinjenja natrijuma. Natrijum-citrat dihidrat se koristi kao regulator kiselosti i konzervans u raznim mesnim i mlečnim proizvodima, prerađevinama od voća, alkoholnim i bezalkoholnim pićima i kao antioksidans za proizvode od ribe [8 10]. U ovom radu su optimizovani postupci za sintezu kalcijum-citrat tetrahidrata i natrijum-citrat dihidrata u laboratorijskim i poluindustrijskim uslovima. EKSPERIMENTALNI DEO Sinteza kalcijum-citrat tetrahidrata Kalcijum-citrat tetrahidrat je sintetizovan reakcijom neutralizacije limunske kiseline i kalcijum-hidroksida. Za sintezu navedene soli veoma važni reakcioni parametri su: molski odnos reaktanata; ph vrednost reakcione smeše; radna temperatura; zapremina demineralizovane vode; uslovi kristalizacije proizvoda; uslovi izdvajanja proizvoda iz reakcione smeše; kvalitet dobijenog proizvoda. U literaturi nisu navedeni svi podaci koji se odnose na izbor navedenih reakcionih parametara. Iz tog razloga, u ovom radu je izvršena optimizacija molskog od- 345

nosa reaktanata, reakcione temperature i zapremine demineralizovane vode koja se koristi za sintezu, pri čemu je vrednost ph reakcione sredine kontrolisana. Praćena je promena prinosa proizvoda u zavisnosti od promene reakcionih parametara. Kvalitet dobijenog proizvoda je kontrolisan FT-IR spektroskopijom. Sinteza kalcijum-citrat tetrahidrata pri različitim molskim odnosima reaktanata na sobnoj temperaturi (25 ) Pet vodenih rastvora limunske kiseline različitih koncentracija (tabela 1, eksperimenti 1 5) dodaju se u suspenzije 4,45 g (60,0 mmol) kalcijum-hidroksida u 27,6 ml demineralizovane vode uz energično mešanje na sobnoj temperaturi. Po dodavanju rastvora limunske kiseline, reakciona smeša se zagreje do 50. Reakciona smeša se potom hladi uz mešanje do sobne temperature i meri se njena ph vrednost. Izdvojeni kristali se odvoje filtriracijom i suše do konstantne mase na temperaturi 80 100. Ostvareni prinosi su navedeni u tabeli 1 (eksperimenti 1 5). Sinteza kalcijum-citrat tetrahidrata pri različitim molskim odnosima reaktanata na temperaturi od 50 Suspenzija 4,45 g (60,0 mmol) kalcijum-hidroksida u 27,6 ml demineralizovane vode se zagreje na 50 i doda se u prethodno pripremljene rastvore limunske kiseline različitih koncentracija (tabela 1, eksperimenti 6 10). Prilikom dodavanja suspenzije, temperatura reakcione smeše poraste do 68. Reakcija se odvija uz energično mešanje 30 min (temperatura se održava na 50 ) pri čemu kristali kalcijum-citrat tetrahidrata počinju da se izdvajaju. Nakon hlađenja do sobne temperature, pristupa se filtraciji dobijene smeše i izmeri se ph vrednost filtrata. Kristali kalcijum-citrat tetrahidrata se suše do konstantne mase na 80 100. U tabeli 1 su navedene korišćene mase reaktanata i ostvareni prinosi u svakoj sintezi (eksperimenti 6 10). Sinteza kalcijum-citrat tetrahidrata pri različitim molskim odnosima reaktanata na temperaturi od 0 Suspenzija 4,45 g (60,0 mmol) kalcijum-hidroksida u 27,6 ml demineralizovane vode se hladi do 0. Takođe, tri rastvora limunske kiseline različitih koncentracija (tabela 1, eksperimenti 11 13) se ohlade na 7 10. U suspenziju kalcijum-hidroksida se dodaje rastvor limunske kiseline i reakciona smeše se energično meša još 30 min. Temperatura reakcione smeše se poveća i do 30, ali se po dodavanju limunske kiseline održava na 0 tokom 30 min. Nakon toga, reakciona smeša se ostavi da dostigne sobnu temperaturu (25 ), pri čemu se kristali kalcijum-citrat tetrahidrata pojavljuju već na 15. Reakciona smeša se filtrira, izmeri se ph vrednost filtrata, a kristali kalcijum-citrat tetrahidrata se suše do konstantne mase na 80 100. U tabeli 1 su prikazane mase reaktanata i ostvareni prinosi soli (eksperimenti 11 13). Tabela 1. Sinteza kalcijum-citrat tetrahidrata pri različitim eksperimentalnim uslovima Table 1. Synthesis of calcium citrate tetrahydrate under different experimental conditions Red. br. Suspenzija kalcijumhidroksida Rastvor limunske kiseline Ca(OH) 2 Voda H 3 A a Voda m / g n / mmol V / cm 3 m / g n / mmol V / cm 3 Količina H 3 A u odnosu na stehiometrijsku mol ph Temperatura Prinos b 1 4,45 60,0 27,6 8,15 42,4 16,6 6,0 3,20 25 83,9 2 4,45 60,0 27,6 7,99 41,6 16,3 4,0 3,34 25 88,4 3 4,45 60,0 27,6 7,68 40,0 15,7 0,0 3,75 25 90,5 4 4,45 60,0 27,6 7,38 38,4 15,1 4,0 11,55 25 90,7 5 4,45 60,0 27,6 7,22 37,6 14,8 6,0 11,91 25 88,7 6 4,45 60,0 27,6 8,15 42,4 16,6 6,0 3,18 50 83,6 7 4,45 60,0 27,6 7,99 41,6 16,3 4,0 3,56 50 90,4 8 4,45 60,0 27,6 7,68 40,0 15,7 0,0 3,85 50 90,0 9 4,45 60,0 27,6 7,38 38,4 15,1 4,0 11,75 50 90,1 10 4,45 60,0 27,6 7,22 37,6 14,8 6,0 12,15 50 89,0 11 4,45 60,0 27,6 7,99 41,6 16,3 4,0 3,60 0 88,0 12 4,45 60,0 27,6 7,68 40,0 15,7 0,0 4,10 0 89,3 13 4,45 60,0 27,6 7,38 38,4 15,1 4,0 6,45 0 88,6 14 4,45 60,0 55,2 7,99 41,6 16,3 4,0 3,58 25 89,5 15 4,45 60,0 110,4 7,99 41,6 16,3 4,0 3,78 25 88,7 a b Limunska kiselina; računato na limunsku kiselinu 346

Sinteza kalcijum-citrat tetrahidrata u različitim zapreminama demineralizovane vode na sobnoj temperaturi Masa od 4,45 g (60,0 mmol) kalcijum-hidroksida se suspenduje u tri različite zapremine demineralizovane vode (tabela 1, eksperimenti 2, 14 i 15). Dobijene suspenzije se dodaju, uz energično mešanje, u tri rastvora limunske kiseline istih koncentracija na sobnoj temperaturi. Po završetku reakcije, reakciona smeša se hladi i kristali kalcijum-citrat tetrahidrata se izdvajaju filtracijom. Izmeri se ph vrednost filtrata, a kristali se suše do konstantne mase na 80 100. U tabeli 1 su prikazani ostvareni prinosi soli (eksperimenti 14 i 15). Identifikacija proizvoda je izvršena IR spektroskopijom. IR spektri su snimljeni na FT-IR spektrofotometru Bomem MB u obliku KBr tableta. IR spektri pokazuju karakteristične trake: na 3447,0 cm -1 za OH grupu i na 1540,6 cm -1 za vezu Ca 2+ sa karboksilatnim anjonom. Tačka topljenja je određena kapilarnom metodom na aparatu Electrotermal (0 400 ) i iznosi 120. Tačka topljenja i spektralne karakteristike su bile identične sa čistim uzorkom soli proizvođača Fluka. Sinteza natrijum-citrat dihidrata Natrijum-citrat dihidrat je sintetizovan reakcijom neutralizacije limunske kiseline i natrijum-hidroksida. Za sintezu navedene soli veoma važni reakcioni parametri su: molski odnos reaktanata; ph vrednost reakcione smeše; radna temperatura; zapremina demineralizovane vode; uslovi kristalizacije proizvoda; uslovi izdvajanja proizvoda iz reakcione smeše. Sinteza natrijum-citrat dihidrata pri različitim molskim odnosima reaktanata na sobnoj temperaturi (25 ) U 40 rastvor natrijum-hidroksida dodaju se različite mase limunske kiseline (tabela 2, eksperimenti 1 7) na sobnoj temperaturi. Pri dodavanju kiseline temperatura reakcione smeše dostiže preko 95. Reakciona smeša se meša još 30 min, a nakon toga se hladi. Izdvajanje kristala natrijum-citrat dihidrata započinje na temperaturi od 70. Reakciona smeša se hladi do sobne temperature i, zatim, filtrira. Izmere se ph vrednosti filtrata. Kristali natrijum-citrat dihidrata se suše do konstantne mase na 80. U tabeli 2 su prikazane količine reaktanata i ostvareni prinosi soli (eksperimenti 1 7). Sinteza natrijum-citrat dihidrata pri različitim molskim odnosima reaktanata na povišenoj temperaturi (100 ) Sedam rastvora dobijenih rastvaranjem 11,4 g natrijum-hidroksida u 7,00 ml demineralizovane vode se zagreje do 50. Rastvori različitih količina limunske kiseline u demineralizovanoj vodi (tabela 2, eksperimenti 8 14) zagreju se do 100 i postepeno se dodaju u rastvor natrijum-hidroksida. Reakcija je veoma egzotermna i temperatura reakcione smeše se povećava do 110. Reakciona smeša se meša 30 min na ovoj temperaturi, a potom se hladi do sobne temperature. Kristali natrijum- -citrat dihidrata se izdvajaju filtracijom i suše do konstantne mase na 80. U tabeli 2 su prikazane količine reaktanata i ostvareni prinosi soli (eksperimenti 8 14). Identifikacija proizvoda je izvršena IR spektroskopijom. IR spektri dobijenog proizvoda pokazuju maksi- Tabela 2. Sinteza natrijum-citrat dihidrata pri različitim eksperimentalnim uslovima Table 2. Synthesis of sodium citrate dihydrate under different experimental conditions Rastvor natrijum-hidroksida Rastvor limunske kiseline Količina H3 A u odnosu na Red. br. NaOH Voda H 3 A a Voda stehiometrijsku m / g n / mmol V / cm 3 m / g n / mmol V / cm 3 mol ph Temperatura Prinos b 1 11,43 285,8 16,5 20,13 104,8 10,0 5,51 25 39,8 2 11,43 285,8 16,5 19,40 101,0 6,0 5,64 25 38,9 3 11,43 285,8 16,5 19,03 99,1 4,0 5,68 25 40,3 4 11,43 285,8 16,5 18,30 95,3 0,0 6,37 25 47,0 5 11,43 285,8 16,5 17,57 91,5 4,0 12,20 25 45,7 6 11,43 285,8 16,5 17,20 89,5 6,0 12,41 25 45,2 7 11,43 285,8 16,5 16,47 85,7 10,0 12,39 25 47,8 8 11,43 285,8 7,0 20,13 104,8 5,5 10,0 3 5 100 81,8 9 11,43 285,8 7,0 19,40 101,0 5,3 6,0 3 6 100 71,7 10 11,43 285,8 7,0 19,03 99,1 5,2 4,0 5 6 100 95,2 11 11,43 285,8 7,0 18,30 95,3 5,0 0,0 10 12 100 92,6 12 11,43 285,8 7,0 17,57 91,5 4,8 4,0 10 12 100 85,0 13 11,43 285,8 7,0 17,20 89,5 4,7 6,0 10 12 100 75,8 14 11,43 285,8 7,0 16,45 85,6 4,5 10,0 11 12 100 80,3 a b Limunska kiselina; računato na limunsku kiselinu 347

mume na 3455,1 cm -1, koji je karakterističan za OH grupu, i na 1590,2 cm -1, koji je karakterističan za COO Na + grupu. Tačka topljenja je određena kapilarnom metodom na aparatu Electrotermal (0 400 ) i iznosi 150. Tačka topljenja i spektralne karakteristike su bile identične sa čistim uzorkom soli proizvođača Fluka. REZULTATI I DISKUSIJA Optimizacija postupka sinteze kalcijum-citrat tetrahidrata u laboratorijskim uslovima Optimizacija postupka sinteze kalcijum-citrat tetrahidrata na sobnoj temperaturi (25 ) Sinteza kalcijum-citrat tetrahidrata na sobnoj temperaturi je izvedena pri različitim molskim odnosima reaktanata. Limunska kiselina je dodata u višku od 4,0 i 6,0 mol i u manjku od 4,0 i 6,0 mol. Najveći prinos od 90,7 ostvaren je u sintezi 4 (tabela 1) kada je limunska kiselina dodata u manjku od 4,0 mol. Rezultati su grafički prikazani na slici 2. Optimizacija sinteze kalcijum-citrat tetrahidrata na temperaturi od 50 Sinteza kalcijum-citrat tetrahidrata na temperaturi od 50 je takođe izvedena pri različitim molskim odnosima reaktanata. Na ovaj način smo hteli da utvrdimo kako povišenje temperature utiče na prinos kalcijum-citrat tetrahidrata. Rezultati su grafički prikazani na slici 3. Najveći prinos je ostvaren pri višku limunske kiseline od 4,0 mol. Daljim povećavanjem količine kiseline, prinos proizvoda se smanjuje. Optimizacija sinteze kalcijum-citrata tetrahidrata na temperaturi od 0 Rezultati ovog eksperimenta su grafički prinazani na slici 4. Najveći prinos proizvoda na temperaturi od 0 ostvaren je pri ekvimolskom odnosu reaktanata. Na osnovu rezultata eksperimenata, koji su izvedeni na različitim temeraturama, (slike 2 4) može se uočiti da su najbolji prinosi ostvareni na sobnoj temperaturi (25 ) i na povišenoj temperaturi od 50 pri višku, odnosno manjku kiseline od 4,0 mol. Ovi prinosi su relativno visoki (oko 90). Optimizacija postupka sinteze kalcijum-citrat tetrahidrata menjanjem zapremine demineralizovane vode na sobnoj temperaturi U okviru optimizacije ovog postupka, izvedene su sinteze kalcijum-citrat tetrahidrata sa različitim zapreminama demineralizovane vode u kojoj je suspendovan kalcijum-hidroksid. Ove sinteze su izvedene pri višku od 4,0 mol limunske kiseline (tabela 1, eksperimenti 7, 14 i 15). Rezultati su grafički prikazani na slici 5. Uočava se da se sa povećanjem zapremine demineralizovane vode masa izdvojenog proizvoda neznatno smanjuje. Predložen postupak sinteze kalcijum-citrat tetrahidrata u poluindustrijskim uslovima Na osnovu izvršene optimizacije postupka sinteze kalcijum-citrat tetrahidrata u laboratorijskim uslovima, došlo se do zaključka da je sinteza 4 (tabela 1), u postupku koji se izvodi na sobnoj temperaturi, najekonomičnija. Rastvor limunske kiseline se dodaje u suspenziju kalcijum-hidroksida. U okviru optimizacije ovog postupka menjanjem molskog odnosa reaktanata najveći prinos je ostvaren u sintezi koja se izvodi sa manjkom limunske kiseline od 4,0 mol. Takođe se uočava da među prinosima u sintezama 2 5 u istom postupku ne postoji drastična razlika. Postupci sinteze kalcijum-citrat tetrahidrata na povišenoj i sniženoj temperaturi daju slične prinose, naročito sinteza 7 u postupku koji se izvodi na temperaturi Slika 2. Zavisnost prinosa kalcijum-citrat tetrahidrata od procenta viška limunske kiseline na 25. Figure 2. Yield of calcium citrate tetrahydrate as a function of percentage excess of citric acid at 25. Slika 3. Zavisnost prinosa kalcijum-citrat tetrahidrata od procenta viška limunske kiseline na 50. Figure 3. Yield of calcium citrate tetrahydrate as a function of percentage excess of citric acid at 50. 348

Slika 4. Zavisnost prinosa kalcijum-citrat tetrahidrata od procenta viška limunske kiseline na 0. Figure 4. Yield of calcium citrate tetrahydrate as a function of percentage excess of citric acid at 0. od 50 (prinos od 90,4). Sinteze koje se izvode na temperaturi od 0 imaju neznatno manje prinose koji se kreću od 88,0 do 89,3. Sinteza 4, koja se izvodi na sobnoj temperaturi, ipak je odabrana kao najbolja za industrijske uslove, jer se znatno smanjuju troškovi koje bi nastali da se radi bilo na povišenoj ili sniženoj temperaturi. Zbog toga je i izvršena poluindustrijska proba ovog postupka. Korišćene mase reaktanata i ostvareni prinos su prikazani u tabeli 3. Optimizacija postupka sinteze natrijum-citrat dihidrata u laboratorijskim uslovima Optimizacija postupka sinteze natrijum-citrat dihidrata na sobnoj temperaturi (25 ) U okviru optimizacije ovog postupka, sinteza natrijum-citrat dihidrata na sobnoj temperaturi je izvedena pri različitim molskim odnosima reaktanata. Limunska kiselina je dodata u višku od 4,0, 6,0 i 10,0 mol, ali i u manjku od 4,0, 6,0 i 10,0 mol. Najveći prinos je ostvaren u sintezi 7 (tabela 2) koja se izvodi sa manjkom limunske kiseline od 10,0 mol. Ni u jednom od eksperimenata nije dobijen zadovoljavajući prinos. Optimizacija postupka sinteze natrijum-citrata dihidrata na 100 ºC Sinteza natrijum-citrat dihidrata je izvedena uz zagrevanje sa rastvorima limunske kiseline različitih koncentracija (tabela 2). Razlika između ovog postupka i Slika 5. Prinos kalcijum-citrat tetrahidrata pri različitim zapreminama demineralizovane vode. Figure 5. Yield of calcium citrate tetrahydrate at different volumes of demineralized water. postupka na sobnoj temperaturi je u tome što je zapremina demineralizovane vode u kojoj je rastvoren natrijum-hidroksid smanjena i, umesto čvrste limunske kiseline, korišćen je njen koncentrovan rastvor. Najveći prinos od 95,2 je ostvaren u sintezi 10 (tabela 2) koja se izvodi sa viškom limunske kiseline od 4,0 mol. Može se zaključiti da je u postupku na povišenoj temperaturi i sa nešto smanjenom zapreminom demineralizovane vode postignut znatno veći prinos proizvoda u odnosu na postupak izveden na sobnoj temperaturi. Rezultati oba postupka su grafički prikazani na slici 6. Slika 6. Zavisnost prinosa natrijum-citrat dihidrata od procenta viška limunske kiseline na različitim temperaturama. Figure 6. Yield of sodium citrate dihydrate as a function of percentage excess of citric acid at different temperatures. Tabela 3. Predloženi postupak sinteze kalcijum-citrat tetrahidrata u poluindustrijskim uslovima Table 3. Proposed procedure for the semi-industrial synthesis of calcium citrate tetrahydrate Suspenzija kalcijum-hidroksida Rastvor limunske kiseline Količina H 3 A u odnosu Ca(OH) 2 (kg) Voda (l) H 3 A a (kg) Voda (l) na stehiometrijsku, mol Temperatura 4,45 27,6 7,38 15,1 4,0 25 90,7 a Limunska kiselina; b računato na limunsku kiselinu Prinos b 349

Predložen postupak sinteze natrijum-citrat dihidrata u poluindustrijskim uslovima Na osnovu izvršene optimizacije postupka sinteze natrijum-citrat dihidrata u laboratorijskim uslovima došlo se do zaključka da je sinteza 10 u postupku koji se izvodi uz zagrevanje najekonomičnija. Razlika u ostvarenim prinosima u sintezama na sobnoj i povišenoj temperaturi je značajna i iznosi u proseku oko 40, tj. najveći prinos ostvaren postupkom uz zagrevanje iznosi 95,2, dok najveći prinos ostvaren postupkom na sobnoj temperaturi iznosi svega 47,0. Zbog toga je i izvršena poluindustrijska proba ove sinteze natrijum-citrata dihidrata. Korišćene količine reaktanata i ostvareni prinos su prikazani u tabeli 4. Pri tome se došlo do sledećih zaključaka: Ostvaren je značajno veći prinos proizvoda na povišenoj nego na sobnoj temperaturi. Molski odnosi reaktanata sa kojima je ostvaren najveći prinos kreću se od 4,0 mol manjka do 4,0 mol viška dodate kiseline. Treba koristiti najmanju moguću zapreminu demineralizovane vode, jer je rastvorljivost dobijene soli velika. Bolji rezultati su dobijeni kada je korišćen rastvor limunske kiseline nego kada je dodata u čvrstom stanju i kada je rastvor limunske kiseline dodat odjednom (uz izrazite mere opreza zbog egzotermnosti reakcije). Tabela 4. Predloženi postupak sinteze natrijum-citrata dihidrata i poluindustrijskim uslovima Table 4. Proposed procedure for the semi-industrial synthesis of sodium citrate dihydrate Rastvor natrijum-hidroksida Rastvor limunske kiseline Količina H 3 A u odnosu Temperatura Prinos b NaOH (kg) Voda (l) H 3 A a (kg) Voda (l) na stehiometrijsku, mol 11,4 7,0 7,4 15,1 4,0 100 95,2 a b Limunska kiselina; računato na limunsku kiselinu ZAKLJUČAK U ovom radu izvršena je optimizacija postupaka za sintezu kalcijum-citrat tetrahidrata i natrijum-citrat dihidrata u laboratorijskim uslovima i predložen je optimalni postupak sinteze ovih soli u poluindustrijskim uslovima. U okviru optimizacije postupka sinteze kalcijum- -citrat tetrahidrata optimizovani su sledeći parametari: radna temperatura, molski odnos reaktanata, zapremina demineralizovane vode, i način i redosled dodavanja reaktanata. Došlo se do sledećih zaključaka: Najbolji prinosi su ostvareni na sobnoj temperaturi. Molski odnosi reaktanata sa kojima je ostvaren najveći prinos kreću se od 4,0 mol manjka do 4,0 mol viška dodate kiseline. Treba koristiti što manju zapreminu demineralizovane vode jer se dobijena so dobro rastvara. Bolji rezultati su ostvareni dodavanjem rastvora limunske kiseline u suspenziju kalcijum-hidroksida. U okviru optimizazije postupka za sintezu natrijum-citrat dihidrata optimizovani su sledeći reakcioni parametri: radna temperatura, molski odnos reaktanata, zapremina demineralizovane vode, i način dodavanja reaktanata. Na osnovu rezultata ostvarenih u ovom radu izvršena je probna sinteza kalcijum- i natrijum-citrata u poluindustijskim uslovima u kompaniji Prva iskra, Namenska proizvodnja a.d., Barič, pri čemu su dobijeni rezultati potvrđeni. Zahvalnica Autori se zahvaljuju Ministarstvu za nauku i tehnološki razvoj Republike Srbije (inovacioni projekat 451- -01-02960/2006-36) i kompaniji Prva iskra, Namenska proizvodnja a.d., Barič. LITERATURA [1] C. Wolfgang (ed.), Ullman s Encyclopedia of Industrial Chemistry Vol. A 7, VCH, Federal Republic of Germany, 1986, pp. 120 124. [2] Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4 th ed., Vol. 6, Wiley-Interscience, New-York, 2002, pp. 1 46. [3] N.A. Eskin, H.M. Henderson, R.J. Townsend, Biochemistry of Foods, Academic Press, New York, 1981. [4] K.H. Moledina, J. Food Sci. 42 (1977) 759. [5] L.L. Diosady, P. Sleggs, T. Kaji, J. Am. Oil. Chem. Sci. 52 (1975) 248. [6] J. White, R. Kolb, U.S. Patent 2,999,293, 1961. [7] A. Smiles, Y. Kakuda, B. Macdonald, J. Am. Oil. Chem. Sci. 65 (1988) 1151. [8] A.N. Osband, F.W. Gray, J.C. Jervert, U.S. Patent 3,956,156, 1976. [9] D. Entriken, C. Becker, J. Am. Pharm. Assoc. 43 (1954) 693. [10] B.D. Chang, U.S. Patent 4,028,262, 1977. 350

SUMMARY OPTIMIZATION OF THE PROCEDURE FOR THE SYNTHESIS OF CALCIUM AND SODIUM CITRATE IN LABORATORY AND SEMI-INDUSTRIAL CONDITIONS Gordana S. Ušćumlić 1, Nemanja P. Trišović 1, Milan Z. Petrović 1, Nataša V. Valentić 1, Slobodan D. Petrović 1,2 1Faculty of Technology and Metallurgy, University of Belgrade, Belgrade 2 Hemofarm Concern, Vršac (Professional paper) The aim of this investigation is the development of the optimal laboratory procedure for the synthesis of calcium and sodium citrate and the application of obtained results in a project for a semi-industrial installation for its production. These salts are used as an additive in numerous food and pharmaceutical products. Basically, they have to satisfy quality requirements, which is the reason why the procedure for their synthesis needs to be optimized in aspects of selection of reactants, their molar ratio, necessary laboratory equipment, reactant addition order, working temperature, isolation of final product from the reaction mixture, yield and product quality. A semi-industrial installation for the production of calcium and sodium citrate will be projected on the basis of the results of this investigation. The importance of this investigation is the fact that these salts are not produced in our country and the entire quantity (about 20 t per year) is imported. Ključne reči: Kalcijum-citrat tetrahidrat Natrijum-citrat dihidrat Poluindustrijsko postrojenje Key words: Calcium citrate tetrahidrate Sodium citrate dihidrate Semi-industrial installation 351